O νεαρός ηθοποιός Jacob Benjamin Gyllenhaal γεννήθηκε στις 19 Δεκεμβρίου του 1980 στο Los Angeles της Καλιφόρνια. Μέλος καλλιτεχνικής οικογένειας, είναι γιος του τηλεοπτικού σκηνοθέτη Stephen Gyllenhaal και της σεναριογράφου Naomi Foner. Ξεκίνησε σχεδόν ταυτόχρονα με την αδελφή του Maggie Gyllenhaal, την υποκριτική του καριέρα σε νεαρή ηλικία παίζοντας στις -άγνωστες- ταινίες όπως «City Slickers» (91), «Josh and S.A.M.» (93), «Dangerous Woman» (93) και «Bop Gun» (93). ήράβηξε για πρώτη φορά μερικά βλέμματα στην ταινία «October Sky» (99), αποκτώντας τη δυνατότητα να συνεχίσει σε παραγωγές μεγαλύτερων αξιώσεων όπως το «Lovely and Amazing» με την Catherine Keener και την Brenda Blethyn και το «Highway» με την Selma Blair.
Το 2001 ο Gyllenhaal πρωταγωνίστησε μαζί με την αδελφή του, στην επιτυχημένη ταινία «Donnie Darko» που περιείχε στοιχεία μαγικής φαντασίας και επιστημονικής φαντασίας καθώς και τις απαραίτητες δόσεις ρομαντικών καταστάσεων. Η ταινία σκηνοθετήθηκε από τον πρωτάρη Richard Kelly και αποτέλεσε φαβορί στο φεστιβάλ κινηματογράφου Sundance. Για την ερμηνεία του, ο Gyllenhaal προτάθηκε για βραβείο Independent Spirit A' Ανδρικού ρόλου.
Ένα χρόνο αργότερα πρωταγωνίστησε σε άλλο ένα φαβορί του Sundance το «The Good Girl». Στη κωμωδία αυτή (που στη χώρα μας βγήκε κατευθείαν στο video) παίζει το ρόλο ενός νέου που ερωτεύεται και κάνει σχέση με μια παντρεμένη γυναίκα που ερμηνεύει η Jennifer Aniston. ήη ταινία σκηνοθετεί ο Miguel Arteta με τον John C. Reilly στο ρόλο του συζύγου. Οι «μετοχές» του στο Hollywood άρχισαν να ανεβαίνουν και το 2002 βρέθηκε να παίζει στο «Moonlight Mile» που έγραψε και σκηνοθέτησε ο Brad Silberling. Τους γονείς του στη ταινία υποδύθηκαν οι Dustin Hoffman και Susan Sarandon.
Παράλληλα με τις κινηματογραφικές του προσπάθειες έκανε και το θεατρικό του ντεμπούτο στο Λονδίνο με πρωταγωνιστικό ρόλο στο έργο «This is our Youth». Η παράσταση αποθεώθηκε όταν μεταφέρθηκε στο Broadway ενώ παίχτηκε για οκτώ εβδομάδες στο West End του Λονδίνου. Για το ρόλο του αυτόν κέρδισε το βραβείο Evening Standard Theatre Award του καλύτερου πρωτοεμφανιζόμενου ηθοποιού.
Συνεχίζοντας την άνοδό του μπαίνει στη γενεά αστεριών του Hollywood, πρωταγωνιστώντας στην υπερπαραγωγή «The Day After Tomorrow», δίπλα στον Dennis Quaid. Η ταινία έχει ως θέμα την επιστροφή της γης σε μια περίοδο παγετώνων μετά την καταστροφική παρέμβαση του ανθρώπου στο περιβάλλον. Το φθινόπωρο θα τον δούμε στην κινηματογραφική μεταφορά του βραβευμένου με Pulitzer θεατρικού, «Proof» από το σκηνοθέτη John Madden, δίπλα στους Gwyneth Paltrow και Anthony Hopkins. Επιπλέον ο Gyllenhaal κέρδισε πρόσφατα το ρόλο του Jack στην διασκευή του «Brokeback Mountain», τα γυρίσματα του οποίου θα ξεκινήσουν το καλοκαίρι του 2004. Η ταινία περιγράφει την έντονη σχέση μεταξύ δυο γαιοκτημόνων από το Wyoming και στην καρέκλα του σκηνοθέτη θα είναι ο Ang Lee.
Η αδελφή του Maggie ήταν η αιτία να γνωρίσει την Kirsten Dunst (συμπρωταγωνίστριες στο Mona Lisa Smile), με την οποία ο Jake είναι πλέον ζευγάρι. Διαθέτοντας άφθονο ταλέντο και υποκριτικό ένστικτο ο Jake Gyllenhaal ανεβαίνει με γοργούς ρυθμούς τα σκαλιά προς την επιτυχία. Έχοντας ήδη στο ενεργητικό του σημαντικές συνεργασίες με αναγνωρισμένους ηθοποιούς, όλα δείχνουν ότι το μέλλον είναι δικό του.
